Premier pas vers iCloud et iOS 5 : iTunes 10.5 est disponible. On peut le télécharger par le biais du module de mises à jour logicielles d'OS X. Disponible depuis le mois de juin pour les développeurs, cette nouvelle version supporte iCloud, la suite de services dans le nuage d'Apple.

iTunes 10.5 supporte d'abord iTunes Match. Moyennant un abonnement de 25$/an, iTunes Match permet de retrouver sur son Mac, PC ou appareil iOS la musique que l'on a achetée sur iTunes mais aussi et surtout, celle que l'on aura obtenue depuis des CD ou par des téléchargements, légaux ou non. Pour les titres que l'on a obtenus par d'autres voies que l'iTunes Store, si iTunes ne trouve pas de correspondance dans sa bibliothèque (parmi ses 18 millions de morceaux), il proposera alors de les uploader depuis votre ordinateur vers le nuage. iTunes Match fonctionne dans une limite globale de 25 000 morceaux, sur 10 ordinateurs et 5 appareils iOS, et streame la musique en AAC 256. iTunes Match n'est pour le moment disponible qu'aux États-Unis, mais devrait être lancé dans d'autres pays d'ici la fin de l'année.

iTunes 10.5 supporte aussi iTunes dans le nuage. Ce service, gratuit cette fois-ci, permet de télécharger à volonté applications et livres sur les 5 ordinateurs autorisés à lire les contenus liés à votre compte iTunes — aux États-Unis, ce système s'étend aussi à la musique. iTunes dans le nuage comporte aussi un système de téléchargement automatique, qui fonctionne de pair avec iOS 5 : achetez une application sur votre Mac, elle est envoyée à votre iPhone. Achetez une application sur votre iPad, et elle est aussi disponible sur votre Mac. Ce système n'est pas activé par défaut, pensez à cocher la case idoine dans les préférences iTunes, onglet Store.

Enfin, iTunes 10.5 supporte les appareils sous iOS 5. Compatible avec les deux dernières générations d'iPod touch, d'iPad et les iPhone 3GS, 4 et 4S, iOS 5 sera disponible demain : iTunes 10.5 sera nécessaire pour y passer. iTunes 10.5 comporte un nouveau mode de synchronisation, la synchronisation WiFi, une des nouveautés d'iOS 5.