Il y a énormément de rumeurs autour d'iTunes 9, qui devrait selon toute vraisemblance être présenté lors du special event du 9 septembre. Plutôt que de lister les nouveautés potentielles, Chris Ryan de The Apple Blog fait la liste des 10 fonctions qu'il aimerait voir débarquer dans la nouvelle version d'iTunes. On peut en retenir quelques unes qui paraissent particulièrement problématiques.

Le support des livres audio, par exemple, est encore imparfait dans iTunes : on a d'autre choix que de synchroniser aucun ou tous ses livres audio, sans pouvoir n'en synchroniser qu'un seul, à moins de passer par une liste de lecture.
Le problèmes des tags est aussi crucial dans iTunes : si à l'importation d'un CD, iTunes se charge de consulter la base de Gracenote pour récupérer les informations utiles, il est incapable de compléter les informations manquantes d'un morceau en partie tagué. Et s'il est capable d'aller chercher les jaquettes d'albums, il ne sait toujours pas aller chercher les paroles, mais on ne peut pas lui en vouloir quand on sait à quel point cette fonction pose problème aux ayants-droits.
On pourrait enfin penser aux clips musicaux, noyés parmi les morceaux, alors que les films et les séries ont leur section.

Chris Ryan ajoute encore les fonctions de partage (comme le fait SimplifyMedia), la synchronisation d'une même bibliothèque sur plusieurs Macs, ou encore la possibilité d'importer un DVD non-protégé.